Jake Jaglieski est un ancien joueur des Tree Hill Ravens, et un ancien petit ami de Peyton Sawyer il révèle à Lucas qu'il est père d'une petite fille, Jenny Jaglieski qu'il a eu avec une fille nommée Nicki, afin de protéger sa fille de sa mère, il s'enfuie de Tree Hill avec l'aide de Whitey Durham, Larry Sawyer, Peyton et Lucas.
Quelques mois plus tard, Peyton va le voir à Savannah ou il vit maintenant, il lui apprend qu'il a la garde alternée de Jenny avec Nicki.
Peyton le demande en mariage, mais Jake refuse après l'avoir entendu dire "je t'aime Lucas" dans son sommeil, il lui conseille de rentrer à Tree Hill car c'est là bas qu'est sa place, auprès de Lucas.
Lorsque Peyton tombe enceinte de Lucas et qu'elle risque de mourir à cause d'une maladie, elle dit en rigolant à Lucas "c'est sexy d'être père célibataire, regarde Jake Jaglieski , toute les filles étaient folle de lui..."